Dialogue 8: Ozonolysis


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A: I want to use the ozone generator. Could you please show me how to use it?
B: No problem. But, I'm in the middle of a column right now, how about in fifteen minutes?
A: Ah, sounds good. That will give me time to prepare my substrate. I'll come back in fifteen minutes.
B: OK, what's the substrate and how much are you going to use?
A: This is my substrate, and immediately after ozonolysis I want to reduce the resulting aldehyde to the alcohol with sodium borohydride. I have about a gram in here.

B: That sounds reasonable. Make a solution in methanol and cool it to negative 78 with dry ice/acetone and then put it on this stir plate. Here's a Dewar you can use.
A: Ok, I'm ready. Why was methanol chosen as a solvent?
B: The reaction is usually cleaner if it's run in methanol, there are fewer side reactions. So, this is the ozone generator. First thing to do is to turn on the water for the cooling coils. It doesn't have to be gushing out, just enough to dissipate the heat.
A: Uh, how's that?
B: Good enough. Here is the outlet for the ozone/oxygen mixture. Immerse the tip of the outlet into the clamped test tube. I just fill it with regular methanol. Now we can open the oxygen tank slowly, and adjust the flow by looking at the bubbles coming from the outlet.
A: And, how's that?
B: That's good. Now, turn on the generator. Here's the switch.
A: OK.
B: Let's check whether there's a sufficient amount of ozone being generated. Stretch a rubber band on top of the test tube.
A: Wow! It was chewed in half.
B: Yes, the double bonds in the isoprene chains were oxidized and cleaved. Let's start the reaction. Place the tip of the outlet into your reaction. Be careful not to get the ozone on your skin or breathe it, since it is very toxic.

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会話8: オゾン分解

A: オゾン発生装置を使いたいのですが、教えてもらえますか?
B: いいよ。でもいまカラムの最中だから、15分くらい待ってもらえるかな?
A: わかりました。準備をするのに丁度良いです。15分くらいしたらまた来ますね。
B: さあおまたせ。どんな基質で、どれくらいの量使う予定だい?
A: これです。オゾン分解の後、水素化ホウ素ナトリウム(ソジボロ)ですぐにアルデヒドをアルコールまで還元したいと思います。いま1グラムくらい持っています。
B: 大丈夫そうだね。それではメタノールに溶かして、ドライアイス-アセトンで-78度に冷やして、スターラーの上に設置してください。ここにデュワーが有るから、使っていいよ。
A: ありがとうございます。どうして反応溶媒にメタノールを使うのですか?
B: メタノールを使った方が、副反応が抑えられて、反応がきれいにいくことが多いね。さて、これがオゾン発生装置だよ。まず冷却水を流してください。そんなにじゃぶじゃぶ流す必要はなくて、冷却に必要なだけ流れていればいいよ。
A: これくらいでどうですか?
B: いいね。ここからオゾンが出てくるんだ。その先端を固定した試験管に入れて、試験管にメタノールを入れて。それから酸素ボンベをゆっくりと開けるんだけど、出口からの泡の出方を見て、流量を調節するんだ。
A: これくらいですか?
B: そうそう。それでは装置のスイッチを入れよう。これがスイッチだ。
A: わかりました。
B: それではオゾンが発生しているか確認してみよう。輪ゴムを試験管の上でのばしてごらん。
A: おお、半分にちぎれましたね。
B: イソプレン鎖の二重結合が酸化されて切れたんだよ。それでは反応を始めよう。それでは出口の先端を反応容器の中に入れよう。毒性が強いから、肌に触れたり吸い込んだりしないように注意してね。

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